戴笠同时也是个热爱吃喝嫖赌的人，即使在18岁和地主女儿毛秀丛结婚后，仍没能改掉这一点，好在这时他考上了浙江省一中，离家来到了杭州。在学校里，他因为聪明成绩好、组织能力强，很受老师同学的喜爱。然而终究本性难改，后来因为偷窃而被开除，不得已回到老家，这一年他20岁。
　　这时的戴笠，基本靠赌博赚钱、打发时间。他赌技很精，更精于作弊，所以屡赌屡赢，但终于还是有被识破的时候，那一次他差点被人打死，死里逃生之后就又跑回杭州，报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。
　　戴笠在部队里依然沉迷于赌博，经常晚上翻墙出去和外面的地痞流氓赌，赢来的钱就请大家喝酒吃饭，因此交了不少朋友，但受到了上司的处罚，他便离开了部队又回到老家，结果以第二名的身份考入了衢州师范学校。上了一段时间，因为不甘于毕业后当一名普通老师，他再次回到家乡，建立“团兵队”，自任团长，因没有经费，不久便告解散，然后他便来到了上海找机会。

　　初到上海的戴笠，和当年的杜月笙一样，在十六铺混。他比杜月笙幸运，有个表弟在商务印书馆工作，可以保证他的基本生活。表弟叫张冠夫，和太太租住在一间小阁楼上，房间很小，戴笠就打个地铺睡在表弟夫妇俩床边的地板上，这情形，有点像《蜗居》里海藻有一段在姐姐家打地铺，难免会影响主人的感情生活。张太太当然对此很不高兴，恨不得赶他走，从不给好脸色看，以至于戴笠希望表弟给他在商务印书馆介绍个工作，张太太也坚决不同意。

　　这样戴笠就只能到街头去混了。他一向讲究衣装，所以每晚都要洗干净唯一的一套西装，以便睡觉的时候晾干，第二天可以很精神的出门。
　　戴笠机灵聪明，社会经验丰富，赌技又精，虽然挣钱有限，在十六铺却也混得如鱼得水。但他觉得这样下去不是正路，便想要结识人人都在谈论的杜月笙。像他这样的小人物连见到杜月笙都很难，但戴笠有办法，他直接来到了杜月笙开设的利生赌场。
　　戴笠玩的是掷骰子，他施展生平绝技，偶尔也做做手脚，很快就引起了赌场工作人员的注意，再一会儿，连总管江肇铭都过来了。要的就是这个效果，看差不多了，戴笠从容的对江肇铭说：“我想见你们老板！”
　　江肇铭有点吃惊，“你知道老板是谁吗？”
　　“当然知道了，我要见的就是杜先生。”

　　“你以为杜先生是你想见就能见的？”
　　“你不给通报一声，怎么知道杜先生不见我？”
　　江肇铭觉得这人有趣，同时也是出于一个赌徒对另一个技艺高超的赌徒的尊敬，真就派人去杜公馆通报，杜月笙觉得这个人行事特异，也真想见见是个什么人物，就叫江肇铭把他带来了。
　　杜月笙先让戴笠表演了一番绝技，看得他眼花缭乱，顿时心生好感。另外聊了几句天，两人其实没做太多交谈，杜月笙已经发觉此人绝非等闲之辈，但一时没想好怎么用他，心想反正也来日方长，便请他常去赌场玩，并让他留下地址，然后很客气的让江肇铭把他送走了。
　　戴笠回到表弟家，兴奋得一夜未睡，第二天告诉表弟自己和杜先生见了面，杜先生很客气，并邀请他常去玩，他感觉这个大人物将会和自己有很多关系。

　　戴笠原想借此抬高自己的身价，没想到表弟说给老婆一听，张太太当时就急了，心想自家没造什么孽呀！怎么会跟杜月笙这个大流氓有了拐弯抹角的关系？马上给老公训话，结果戴笠当晚就被扫地出门。
　　他找了个小旅馆住下来，然后去了杜公馆，结果杜月笙不在。戴笠留下新地址，等了几天，没见有人来找他，便一个人黯然离开了上海。等到杜月笙派人来时，戴笠已经走了好些天了。
　　日期：2011-03-10　11:32:42
　　一．4．02.
　　娶姨太太这种事会上瘾。迎娶陈帼英大约一年后，杜月笙又娶了第三房太太孙佩豪，在民国里再租下一套房子，作为杜公馆三号，就在二号旁边。有两位佳人相伴，乐得优哉游哉，这是杜月笙非常快乐的一段日子。
　　杜月笙情场得意，黄金荣也没闲着，他也在恋爱，和所有老牛吃嫩草的黄昏恋一样，黄老板爱得死去活来，不知有汉，无论魏晋。

　　黄金荣的恋爱对象是他一手捧红的露兰春，比他小30岁。露兰春，江北人，原名不详，自幼被法租界巡捕房翻译张师领为养女。张师是黄金荣的徒弟，因此露兰春小时候经常有机会去黄公馆玩，亲热的管黄金荣叫“黄公公”。小女孩相貌乖巧，活泼可爱，黄公馆上下都戏称她为“粢毛团”，就连黄金荣也对她宠爱有加。
　　露兰春成长过程中，常跟随张师夫妇去黄金荣开的几家戏院看戏，看得多了时常会学着唱几句。在一次家宴上，小姑娘唱了一段助兴，赢得满堂喝彩。黄金荣见这是个可造之材，便让张师请了老师教她学戏。小丫头果然有天分，几年下来很快就青出于蓝，文武老生包括青衣样样拿得起放得下，明眼人都看得出来，一旦给她一个机会，她定能还你一个奇迹。

　　此时的露兰春也长大了，亭亭玉立，美仑美奂，把个黄金荣给迷得晕晕忽忽的，心中燃烧起了爱情的火焰，便决定捧红她。跟张师夫妇商量后，给小美女取艺名“露兰春”，正式下海。
　　黄金荣爱戏，是法租界戏院的大护法，自己本身也开了几家戏院，想捧红个把人，绝对不会像陈凯歌捧陈红那样，费尽九牛二虎之力也无所作为。加上露兰春本非平庸之辈，黄伯乐捧起来就更是得心应手。
　　说起来轻松，其实黄金荣还是下了大功夫。首先安排露兰春到共舞台挂了头牌，再找来各路名角和她搭档，并在报纸上大做广告，其中“露兰春”三个字，据说个个都有鸭蛋大小，可以说是不惜血本。
　　毫无意外的，露兰春一炮而红，继而大红大紫，瞬间风靡上海滩，就连EMI百代这样的国际大唱片公司都抢着为她灌唱片，其每天的演出之一票难求，很容易让人联想到3D大片《阿凡达》上映时的盛况。
　　黄金荣估计是还没想好怎么表白，更现实的原因肯定是碍着太太林桂生的存在，所以开始的时候，他没有任何出格的举动，只是不管再忙，天天晚上都会奔赴共舞台，亲自为露兰春捧场，表现出的，尽可能是老爷爷对小孙女的爱，这也够难为他的。

　　黄金荣亲自压阵，上海滩上大大小小的流氓自然没人敢捣乱，倒是有不少想巴结黄老板的混混送了不少花篮，以博得美人一笑。
　　但还是出事了，简直就是祸从天降。
　　祸害叫卢筱嘉，是皖系实力派、浙江督军卢永祥之子。时值第一次直奉战争之后，直系军阀依靠吴佩孚的神勇，大获全胜，控制了北京政府，紧接着要上演的就是曹锟贿选总统的著名闹剧。与此同时，皖系段祺瑞、奉系张作霖，联络孙中山的广州政权，给成三角联盟，共同对付直系军阀曹锟、 吴佩孚。居间联络的是孙科（孙中山之子）、张学良（张作霖之子）、段宏业（段祺瑞之子），还有一个就是卢筱嘉，时称“四大公子”，也可以叫做四大草包。

　　卢筱嘉名列四大公子，自然风流倜傥，少不了爱看戏更爱戏中人。某一天就来到了共舞台，欲一睹天后巨星露兰春的风采。
　　不巧当天露兰春状态不好，那个年代又没有假唱这玩意儿，结果一不小心有句唱词唱跑了调。有黄金荣在，别人自然不敢撒野，可惜卢公子没有不敢的事儿，当场就喝了声倒彩，身边跟着的两个便衣警卫想来也跟着喝了两声。露兰春自出道以来哪儿受过这等委屈？站在舞台上两眼就红了，台下的黄金荣看在眼里痛在心头，一声“给我打！”几个打手立即冲到卢筱嘉的包厢里面，没容他说“我爸是卢永祥”，甩手就是两个耳光，把卢大公子打得天旋地转，俩警卫瞬间也被控制了起来。